Structural Determination of Complex Natural Products by Quantum Mechanical Calculations of ¹³C NMR Chemical Shifts: Development of a Parameterized Protocol for Terpenes
References
1. A. G. Petrovic, A. Navarro-Vázquez, J. L. Alonso-Gómez, Curr. Org. Chem., 14, 1612, 2010.
2. F. E. Koehn and G. T. Carter, Nat. Rev., 4, 206, 2005.
3. K. C. Nicolaou and S. A. Snyder, Ang. Chem. Int. Ed., 44, 1012, 2005.
4. T. Helgaker, M. Jaszunski, K. Ruud, Chem. Rev., 99, 293, 1999.
5. G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev., 107, 3744, 2007.
6. M. W. Lodewyk, M. R. Siebert, D. J. Tantillo, Chem. Rev., 112, 1839, 2012.
7. N. J. R. van E. Hommes and T. Clark, J. Mol. Model., 11, 175, 2005.
8. G. K. Pierens, J. Comput. Chem., 35, 1388, 2014.
9. A. E. Aliev, D. Courtier-Murias, S. Zhou, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 893, 1, 2009.
10. F. L. P. Costa, A. C. F. de Albuquerque, R. M. Borges, F. M. dos S. Junior, M. B. de Amorim, J. Comput. Theor. Nanosci., 11, 1, 2014.
11. F. L. P. Costa, A. C. F. de Albuquerque, F. M. dos S. Junior, M. B. de Amorim, J. Phys. Org. Chem., 23, 972, 2010.
12. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3 ed., Wiley, 2007.
13. B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep., 30, 1226, 2013.
14. L. Commeiras, J. Thibonnet, J. L. Parrain, Org. Biomol. Chem., 7, 425, 2009.
15. C. Huang and B. Liu, Chem. Commun., 46, 5280, 2010.
16. M. Yoshida, Y. Shoji, K. Shishido, Org. Lett., 11, 1441, 2009.
17. J. S. Yadav, B. Thirupathaiah, P. Srihari, Tetrahedron, 66, 2005, 2010.
18. G. R. Pettit, Y. Meng, R. K. Pettit, D. L. Herald, F. Hogan, Z. A. Cichacz, Bioorg. Med. Chem., 18, 4879, 2010.
19. T. Nakamura, K. Tsuboi, M. Oshida, T. Nomura, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Tetrah. Lett., 50, 2835, 2009.
20. S. Rosselli, A. Maggio, R. A. Raccuglia, M. Bruno, Eur. J. Org. Chem., 2010, 3093, 2010.
21. A. Bodensieck, W. M. F. Fabian, O. Kunert, F. Belaj, S. Jahangir, W. S. Hly, R. Bauer, Chirality, 22, 308, 2010.
22. T. Magauer, J. Mulzer, K. Tiefenbacher, Org. Lett, 11, 5306, 2009.
23. A. Srikrishna, G. Ravi, D. R. C. V. Subbaiah, Synlett, 1, 32, 2009.
24. Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
25. J. H. G. Lago, A. Oliveira, E. F. Guimarães, M. J. Kato, J. Braz. Chem. Soc., 18, 638, 2007.
26. P. Joseph-Nathan, S. G. Leitão, S. C. Pinto, G. G. Leitão, H. R. Bizzo, F. L. P. Costa, M. B. de Amorim, N. Martinez, E. Dellacassa, A. HernándezBarragán, N. Pérez-Hernández, Tetrah. Lett., 51, 1963, 2010.
27. F. M. dos Santos Jr., L. S. M. Velozo, E. M. de Carvalho, A. M. Marques, R. M. Borges, A. P. F. Trindade, M. I. S. dos Santos, A. C. F. de Albuquerque, F. L. P. Costa, M. A. C. Kaplan, M. B. de Amorim, Molecules, 18, 13520, 2013.
28. J. A. Marco, J. F. Sanz-Cervera, M. D. Morante, V. García-Lliso, J. Vallés-Xirau, J. Jakupovic, Phytochem., 41, 837, 1996.
29. J. Bhattacharyya and E. V. L. Cunha, Phytochem., 31, 2546, 1992.
2. F. E. Koehn and G. T. Carter, Nat. Rev., 4, 206, 2005.
3. K. C. Nicolaou and S. A. Snyder, Ang. Chem. Int. Ed., 44, 1012, 2005.
4. T. Helgaker, M. Jaszunski, K. Ruud, Chem. Rev., 99, 293, 1999.
5. G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev., 107, 3744, 2007.
6. M. W. Lodewyk, M. R. Siebert, D. J. Tantillo, Chem. Rev., 112, 1839, 2012.
7. N. J. R. van E. Hommes and T. Clark, J. Mol. Model., 11, 175, 2005.
8. G. K. Pierens, J. Comput. Chem., 35, 1388, 2014.
9. A. E. Aliev, D. Courtier-Murias, S. Zhou, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 893, 1, 2009.
10. F. L. P. Costa, A. C. F. de Albuquerque, R. M. Borges, F. M. dos S. Junior, M. B. de Amorim, J. Comput. Theor. Nanosci., 11, 1, 2014.
11. F. L. P. Costa, A. C. F. de Albuquerque, F. M. dos S. Junior, M. B. de Amorim, J. Phys. Org. Chem., 23, 972, 2010.
12. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3 ed., Wiley, 2007.
13. B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep., 30, 1226, 2013.
14. L. Commeiras, J. Thibonnet, J. L. Parrain, Org. Biomol. Chem., 7, 425, 2009.
15. C. Huang and B. Liu, Chem. Commun., 46, 5280, 2010.
16. M. Yoshida, Y. Shoji, K. Shishido, Org. Lett., 11, 1441, 2009.
17. J. S. Yadav, B. Thirupathaiah, P. Srihari, Tetrahedron, 66, 2005, 2010.
18. G. R. Pettit, Y. Meng, R. K. Pettit, D. L. Herald, F. Hogan, Z. A. Cichacz, Bioorg. Med. Chem., 18, 4879, 2010.
19. T. Nakamura, K. Tsuboi, M. Oshida, T. Nomura, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Tetrah. Lett., 50, 2835, 2009.
20. S. Rosselli, A. Maggio, R. A. Raccuglia, M. Bruno, Eur. J. Org. Chem., 2010, 3093, 2010.
21. A. Bodensieck, W. M. F. Fabian, O. Kunert, F. Belaj, S. Jahangir, W. S. Hly, R. Bauer, Chirality, 22, 308, 2010.
22. T. Magauer, J. Mulzer, K. Tiefenbacher, Org. Lett, 11, 5306, 2009.
23. A. Srikrishna, G. Ravi, D. R. C. V. Subbaiah, Synlett, 1, 32, 2009.
24. Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
25. J. H. G. Lago, A. Oliveira, E. F. Guimarães, M. J. Kato, J. Braz. Chem. Soc., 18, 638, 2007.
26. P. Joseph-Nathan, S. G. Leitão, S. C. Pinto, G. G. Leitão, H. R. Bizzo, F. L. P. Costa, M. B. de Amorim, N. Martinez, E. Dellacassa, A. HernándezBarragán, N. Pérez-Hernández, Tetrah. Lett., 51, 1963, 2010.
27. F. M. dos Santos Jr., L. S. M. Velozo, E. M. de Carvalho, A. M. Marques, R. M. Borges, A. P. F. Trindade, M. I. S. dos Santos, A. C. F. de Albuquerque, F. L. P. Costa, M. A. C. Kaplan, M. B. de Amorim, Molecules, 18, 13520, 2013.
28. J. A. Marco, J. F. Sanz-Cervera, M. D. Morante, V. García-Lliso, J. Vallés-Xirau, J. Jakupovic, Phytochem., 41, 837, 1996.
29. J. Bhattacharyya and E. V. L. Cunha, Phytochem., 31, 2546, 1992.
Published
2015-07-01
How to Cite
Albuquerque, A. C. F. de, Ribeiro, D. J., & Amorim, M. B. de. (2015). Structural Determination of Complex Natural Products by Quantum Mechanical Calculations of ¹³C NMR Chemical Shifts: Development of a Parameterized Protocol for Terpenes. Revista Processos Químicos, 9(18), 36-39. https://doi.org/10.19142/rpq.v9i18.250
Section
Artigos Gerais
Copyright (c) 2005 Revista Processos Químicos
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
