Identificação do Flavonóide 7,4’-Dimetoxi-Quercentina3-O-B-D-Glicopiranosídeo e Avaliação da Atividade Antitumoral dos Frutos
Palavras-chave:
Erythroxylum deciduum. 7,4’-dimetoxi-quercentina-3-O-β-Dglicopiranosídeo. Atividade antitumoral.
Resumo
Estudos fitoquímicos feitos com diferentes espécies do gênero Erythroxylum (pertencente à família Erythroxylaceae) levaram ao isolamento de vários metabólitos secundários como flavonóides e alcalóides, bem como taninos, terpenos e fenilpropanóides que apresentam atividades anti-oxidantes, anti-cancerígenas, atividade anti-inflamatória dentre outras. O presente trabalho teve como objetivo principal realizar o estudo fitoquímico das frações do extrato metanólico das folhas de Erythroxylum deciduum A. St.-Hill, visando o isolamento e identificação de substâncias, bem como avaliar a atividade antitumoral das células K562 de leucemia mielóide crônica do extrato metanólico dos frutos de E. deciduum.
Referências
1. Evans, W. C. The The comparative phytochemistry of the genus Erythroxylum. J. Ethnopharmacol. 3, 265-277. 1981.
2. Ansel, S. M., Pegel, K. H., Taylor, D. A. H., 1993. Diterpenes from the timber of 20 Erythroxylum species. Phytochemistry 32, 953-959.
3. Nakamura, A. T. Morfologia e anatomia dos frutos e sementes de três espécies de Erythroxylum P.Browne (Erythroxylaceae); Dissertação de Mestrado; Instituto de Biociências de Botucatu; Universidade Estadual Paulista, 2003.
4. Bieras, A.C. Sajo, M.G. Ontogenia foliar de três espécies de Erythroxylum P.Browne (Erythroxylaceae) ocorrentes no cerrado; Revista Brasileira de Botânica; 27:71-77, 2004.
5. Plowman, T.,Rivier, L. Cocaine and cinnamoylcocaine content of Erythroxylum species. Ann. Bot. 51, 641-659. 1983.
6. Bohm, B. A.; Ganders, F. R. & Plowman, T. Byosystematics and evolution of cultivated coca (Erythroxylaceae). Systematic Botany; 7: 121-133. 1982.
7. Griffi n, W.J., LIN, G.D., 2000. Phytochemistry 53, 623.
8. Rodrigues, V. E.G. Carvalho, D. A. Levantamento etnobotânico de plantas medicinais no domínio do cerrado do Alto Rio GrandeMinas Gerais; Ciências Agrotécnicas, Lavras, v.25, n.1, p. 102-123, jan./fev., 2001.
9. Johnson, E.L.; Schmidt, W. F., Norman, H. A. Flavonoids as markers for Erythroxylum Taxa: E. coca var. ipadu and E. novogranatense var. truxillense. Biochemical Systematics and ecology, n. 26, p. 743- 759, mar. 1998.
10. Tukavkina, N.A., Rulenko, I.A., Kolesnik, Y.A. Voprosy Pitaniya Feb. P.33 - Natural fl avonoids - food antioxidants and biologically active additives. 1996.
11. Haraguchi, H., Ohmi, I., Fukuda, A., Tamura, Y., Mizutani, K., Tanaka, O., Chou, W.H. Apr. Inhibition of aldose reductase and sorbitol accumulation by astilbin and taxifolin dihydrofl avonols in Engelhardtia chrysolepis. Biosci Biotechnol Biochem;61(4): 651-654. 1997.
12. Chu, S. C., Hsieh, Y. S., Lin, J.Y. Feb. Inhibitory effects of fl avonoids on Moloney murine leukemia virus reverse transcriptase activity. J Nat Prod;55(2): 179-183. 1992.
13. Huang, M.T., Wood, A.W., Newmark, H.L., Sayer, J.M., Yagi, H., Jerina, D.M., Conney, A.H. Dec. Inhibition of the mutagenicity of bay-region diol-epoxides of polycyclic aromatic hydrocarbons by phenolic plant fl avonoids. Carcinogenesis;4(12):1631-1637. 1983.
14. Biziagos, E., Crance, J.M., Passagot, J., Deloince, R. May Effect of antiviral substances on hepatitis A virus replication in vitro. J Med Virol;22(1):57-66. 1987.
15. Schwartz, A., Middleton, E. Jr. Apr. Comparison of the effects of quercetin with those of other fl avonoids on the generation and effector function of cytotoxic T lymphocytes. Immunopharmacology;7(2):115-126. 1984.
16. Bjeldanes, L.F., Chang, G.W. Aug. Mutagenic activity of quercetin and related compounds. Science 5;197(4303):577-578. 1977.
17. Lu, X., Jung, J., Cho, H. J., Lim, Y., Lee, H. S., Chun, H. S., Kwon, Y., Park, J. H. December. Fisetin Inhibits the Activities of Cyclin-Dependent Kinases Leading to Cell Cycle Arrest in HT-29 Human Colon Cancer Cells. American Society for Nutrition J. Nutr. 135:2884-2890. 2005.
18. Troup, G.J., Huttona, D.R., O’dea, L., Langfordb, S.J. Epr and Antioxidant Efficiency studies of Resveratrol, Quercitin and Fisetin. Proceedings – 31st annual condensed matter and materials meeting. 2007.
19. Hämäläinen, M., Nieminen, R., Vuorela, P., Heinonen, M.,Moilanen, E. 2007. Anti-Infl ammatory Effects of Flavonoids: Genistein, Kaempferol, Quercetin, and Daidzein Inhibit STAT1 and NF-κB Activations, Whereas Flavone, Isorhamnetin, Naringenin, and Pelargonidin Inhibit only NF-κB Activation along with Their Inhibitory Effect on iNOS Expression and NO Production in Activated Macrophages. Mediators of Infl ammation
Volume 2007 (2007), Article ID 45673, 10 pages doi:10.1155/2007/45673.
20. Duke J. A. Journal of Medicinal Food Biological Activity Summary for Cocao (Theobroma cacao L.) June 1, 3(2): 115-119. doi:10.1089/109662000416302. Herbal Vineyard, Inc., 8210 Murphy Road, Fulton, MD 20759. Volume 3, number 2. Mary Ann Liebert, Inc. 2000.
21. Johnson, E. L.; Schmidt, W. F.; Emche, S. D.; Mossoba, M. M.; Musser, S. M. kaempferol (rhamnosyl) glucoside, a new fl avonol from Erythroxylum coca. Var. ipadu. Biochemical Systematics ande Ecology 31. 59-67. 2003.
22. Bonefeld, M., Friedrich, H., Kolodziej. (+) –Catechin 3 Rhamnoside from Erythroxylum novogranatense. Phytochemistry, Vol.25, nº 5, pp1205-1207. 1986.
23. Colodel, E. M. et al. Intoxicação por Erythroxylum deciduum (Erythroxylaceae) em ovinos. Pesquisa Veterinária Brasileira 24(3): 165-168 jul./set. 2004.
24. Pinto, A. C. Silva, D. H. S. Bolzani, V. S. Lopes, N. P., Epifanio, R. A. Produtos naturais: atualidade, desafi os e perspectivas. Quím. Nova vol.25, Supl. 1, 45-61 São Paulo. Maio 2002.
25. Wall, M.E.; Wani, M.C. Camptothecin and taxol: from discovery to clinic. J Ethnopharmacol 1996; 51:239-54.
26. OBERLIES, N. H.; KROLL, D. J.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 129.
27. LORENZI, H. 2000. Árvores brasileiras: manual de identificação e cultivo de plantas Arbóreas Nativas do Brasil. (3.ed.).Instituto Plantarum, Nova Odessa, v.2, 352.p.
28. GAMBOA, T.P.R. Estudo Químico de Picramnia teapensis, Picramnia latifolia e Ipomoeae batatas em associação ao controle de formigas cortadeiras Atta sexdens e seu fungo simbionte Leucoagaricus gongylophorus. Tese de doutorado, PPGQ-UFSCar, São Carlos-SP, 2001, 269 p.
29. MONTGOMERY, D. C. Introdução ao controle estatístico de qualidade, 4º edição. Rio de Janeiro. RJ, LTC, 2004.
30. SILVERSTEIN, R. M.; BASSLER, C. G.; MORRIL E. T. C. Spectrometric Identifi cation of organic compounds. ISBN 0471134570, 6. Ed. John Wiley e Sons, 1998.
31. AGRAWAL, P. K. Carbon-13 NMR of fl avonoids. New York: Elsevier Science Publishing Company Inc., 304-342, 1989.
2. Ansel, S. M., Pegel, K. H., Taylor, D. A. H., 1993. Diterpenes from the timber of 20 Erythroxylum species. Phytochemistry 32, 953-959.
3. Nakamura, A. T. Morfologia e anatomia dos frutos e sementes de três espécies de Erythroxylum P.Browne (Erythroxylaceae); Dissertação de Mestrado; Instituto de Biociências de Botucatu; Universidade Estadual Paulista, 2003.
4. Bieras, A.C. Sajo, M.G. Ontogenia foliar de três espécies de Erythroxylum P.Browne (Erythroxylaceae) ocorrentes no cerrado; Revista Brasileira de Botânica; 27:71-77, 2004.
5. Plowman, T.,Rivier, L. Cocaine and cinnamoylcocaine content of Erythroxylum species. Ann. Bot. 51, 641-659. 1983.
6. Bohm, B. A.; Ganders, F. R. & Plowman, T. Byosystematics and evolution of cultivated coca (Erythroxylaceae). Systematic Botany; 7: 121-133. 1982.
7. Griffi n, W.J., LIN, G.D., 2000. Phytochemistry 53, 623.
8. Rodrigues, V. E.G. Carvalho, D. A. Levantamento etnobotânico de plantas medicinais no domínio do cerrado do Alto Rio GrandeMinas Gerais; Ciências Agrotécnicas, Lavras, v.25, n.1, p. 102-123, jan./fev., 2001.
9. Johnson, E.L.; Schmidt, W. F., Norman, H. A. Flavonoids as markers for Erythroxylum Taxa: E. coca var. ipadu and E. novogranatense var. truxillense. Biochemical Systematics and ecology, n. 26, p. 743- 759, mar. 1998.
10. Tukavkina, N.A., Rulenko, I.A., Kolesnik, Y.A. Voprosy Pitaniya Feb. P.33 - Natural fl avonoids - food antioxidants and biologically active additives. 1996.
11. Haraguchi, H., Ohmi, I., Fukuda, A., Tamura, Y., Mizutani, K., Tanaka, O., Chou, W.H. Apr. Inhibition of aldose reductase and sorbitol accumulation by astilbin and taxifolin dihydrofl avonols in Engelhardtia chrysolepis. Biosci Biotechnol Biochem;61(4): 651-654. 1997.
12. Chu, S. C., Hsieh, Y. S., Lin, J.Y. Feb. Inhibitory effects of fl avonoids on Moloney murine leukemia virus reverse transcriptase activity. J Nat Prod;55(2): 179-183. 1992.
13. Huang, M.T., Wood, A.W., Newmark, H.L., Sayer, J.M., Yagi, H., Jerina, D.M., Conney, A.H. Dec. Inhibition of the mutagenicity of bay-region diol-epoxides of polycyclic aromatic hydrocarbons by phenolic plant fl avonoids. Carcinogenesis;4(12):1631-1637. 1983.
14. Biziagos, E., Crance, J.M., Passagot, J., Deloince, R. May Effect of antiviral substances on hepatitis A virus replication in vitro. J Med Virol;22(1):57-66. 1987.
15. Schwartz, A., Middleton, E. Jr. Apr. Comparison of the effects of quercetin with those of other fl avonoids on the generation and effector function of cytotoxic T lymphocytes. Immunopharmacology;7(2):115-126. 1984.
16. Bjeldanes, L.F., Chang, G.W. Aug. Mutagenic activity of quercetin and related compounds. Science 5;197(4303):577-578. 1977.
17. Lu, X., Jung, J., Cho, H. J., Lim, Y., Lee, H. S., Chun, H. S., Kwon, Y., Park, J. H. December. Fisetin Inhibits the Activities of Cyclin-Dependent Kinases Leading to Cell Cycle Arrest in HT-29 Human Colon Cancer Cells. American Society for Nutrition J. Nutr. 135:2884-2890. 2005.
18. Troup, G.J., Huttona, D.R., O’dea, L., Langfordb, S.J. Epr and Antioxidant Efficiency studies of Resveratrol, Quercitin and Fisetin. Proceedings – 31st annual condensed matter and materials meeting. 2007.
19. Hämäläinen, M., Nieminen, R., Vuorela, P., Heinonen, M.,Moilanen, E. 2007. Anti-Infl ammatory Effects of Flavonoids: Genistein, Kaempferol, Quercetin, and Daidzein Inhibit STAT1 and NF-κB Activations, Whereas Flavone, Isorhamnetin, Naringenin, and Pelargonidin Inhibit only NF-κB Activation along with Their Inhibitory Effect on iNOS Expression and NO Production in Activated Macrophages. Mediators of Infl ammation
Volume 2007 (2007), Article ID 45673, 10 pages doi:10.1155/2007/45673.
20. Duke J. A. Journal of Medicinal Food Biological Activity Summary for Cocao (Theobroma cacao L.) June 1, 3(2): 115-119. doi:10.1089/109662000416302. Herbal Vineyard, Inc., 8210 Murphy Road, Fulton, MD 20759. Volume 3, number 2. Mary Ann Liebert, Inc. 2000.
21. Johnson, E. L.; Schmidt, W. F.; Emche, S. D.; Mossoba, M. M.; Musser, S. M. kaempferol (rhamnosyl) glucoside, a new fl avonol from Erythroxylum coca. Var. ipadu. Biochemical Systematics ande Ecology 31. 59-67. 2003.
22. Bonefeld, M., Friedrich, H., Kolodziej. (+) –Catechin 3 Rhamnoside from Erythroxylum novogranatense. Phytochemistry, Vol.25, nº 5, pp1205-1207. 1986.
23. Colodel, E. M. et al. Intoxicação por Erythroxylum deciduum (Erythroxylaceae) em ovinos. Pesquisa Veterinária Brasileira 24(3): 165-168 jul./set. 2004.
24. Pinto, A. C. Silva, D. H. S. Bolzani, V. S. Lopes, N. P., Epifanio, R. A. Produtos naturais: atualidade, desafi os e perspectivas. Quím. Nova vol.25, Supl. 1, 45-61 São Paulo. Maio 2002.
25. Wall, M.E.; Wani, M.C. Camptothecin and taxol: from discovery to clinic. J Ethnopharmacol 1996; 51:239-54.
26. OBERLIES, N. H.; KROLL, D. J.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 129.
27. LORENZI, H. 2000. Árvores brasileiras: manual de identificação e cultivo de plantas Arbóreas Nativas do Brasil. (3.ed.).Instituto Plantarum, Nova Odessa, v.2, 352.p.
28. GAMBOA, T.P.R. Estudo Químico de Picramnia teapensis, Picramnia latifolia e Ipomoeae batatas em associação ao controle de formigas cortadeiras Atta sexdens e seu fungo simbionte Leucoagaricus gongylophorus. Tese de doutorado, PPGQ-UFSCar, São Carlos-SP, 2001, 269 p.
29. MONTGOMERY, D. C. Introdução ao controle estatístico de qualidade, 4º edição. Rio de Janeiro. RJ, LTC, 2004.
30. SILVERSTEIN, R. M.; BASSLER, C. G.; MORRIL E. T. C. Spectrometric Identifi cation of organic compounds. ISBN 0471134570, 6. Ed. John Wiley e Sons, 1998.
31. AGRAWAL, P. K. Carbon-13 NMR of fl avonoids. New York: Elsevier Science Publishing Company Inc., 304-342, 1989.
Publicado
2011-07-01
Como Citar
Nascimento, G. C., Menezes, A. C. S., & Lacerda, E. P. P. (2011). Identificação do Flavonóide 7,4’-Dimetoxi-Quercentina3-O-B-D-Glicopiranosídeo e Avaliação da Atividade Antitumoral dos Frutos. Revista Processos Químicos, 5(10), 44-55. https://doi.org/10.19142/rpq.v5i10.141
Seção
Artigos Gerais
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