O Prêmio Nobel de Química de 2010, Acoplamentos Cruzados e o BMOS - 14
Resumo
O 14th Brazilian Meeting on Organic Synthesis (BMOS-14), realizado em Brasília em setembro de 2011, trouxe ao Brasil o professor Akira Suzuki, laureado, juntamente com os professores Ei-ichi Negishi e Richard Heck, com o prêmio Nobel de Química de 2010. Esses pesquisadores receberam o Prêmio Nobel por seus estudos nas aplicações do metal paládio em processos químicos de grande utilidade para a sociedade – produção de fármacos e novos materiais. Os professores Suzuki e Negishi fizeram extensos estudos em reações conhecidas como acoplamentos cruzados. Neste manuscrito, traçamos um breve histórico do desenvolvimento dessas reações de acoplamento cruzado, incluindo os acoplamentos de Negishi e Suzuki.
Referências
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4. Para uma revisão geral dessas reações, consulte: (a) Metalcatalyzed Cross-coupling Reactions (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998; (b) Metal-Catalyzed CrossCoupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
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15. (a) Sonogashira, K.; Yatake, T.; Tohda, Y.; Takahashi, S.; Hagihara, N.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 291; (b) Stephens, R. D.; Castro, C. E.; J. Org. Chem. 1963, 28, 3313. (c) Revisão do acoplamento de Sonogashira: Sonogashira, K. “Comprehensive Organic Synthesis”, Trost, B. M. Ed.; Pergamon Press, 1991, vol. 3; Coupling Reactions Between sp2 Carbon and sp Carbon Centers; pp 521.
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17. Veja referência 8, págs. 18 e 19.
18. Grignon, J.; Pereyre, M.; J. Organomet. Chem. 1973, 61, C33.
19. (a) Kosugi, M.; Shimizu, Y.; Migita, T.; J. Organomet. Chem. 1977, 129, C36. (b) Kosugi, M.; Shimizu, Y.; Migita, T.; Chem. Lett. 1977, 1423; (c) Kosugi, M.; Sasazawa, K.; Shimizu, K.; Migita, T.; Chem. Lett. 1977, 301.
20. Milstein, D.; Stille, J. K.; J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636.
21. Para algumas revisões com dados de valor histórico, consulte: (a) Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J.; Org. React. 1997, 50, 1; (b) Betzer, D. A.; Synthesis 1998, 522; (c) Ritter, K.; Synthesis 1993, 735; (d) Mitchell, T. N.; Synthesis 1992, 803; (e) Stille, J. K.; Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508.
22. Casado, A. L.; Espinet, P.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8978.
23. Smith, A. B.; Ott, G. R.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13095.
24. Revisões: (a) Miyaura, N.; Suzuki, A.; Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (b) Suzuki, A.; J. Organomet. Chem. 1999, 567, 147. (c) Suzuki, A.; In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J. Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1998, pp 49-97. (d) Miyaura, N.; J. Organomet. Chem. 2002, 653, 54. (e) Suzuki, A.;
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