Síntese de Alcalóides Quinolínicos, Potenciais Fármacos para Doenças Tropicais
Palavras-chave:
Alcalóides. Doenças tropicais. Quinolinas. Quinolinonas.
Resumo
As doenças tropicais são causadas por infecções de protozoários, levando ao sofrimento de centenas de milhões de pessoas. O tratamento para algumas das doenças tropicais ainda é limitado. Encontram-se na literatura trabalhos descritos tanto com produtos naturais quanto com compostos sintéticos que poderiam ser promissores agentes terapêuticos para essas doenças. Entre os diversos compostos, uma seleta classe de produtos naturais é a dos alcalóides e um grupo que possui atividades biológicas interessantes e amplas são os derivados quinolínicos, que podem ser encontrados em diferentes fontes microbianas e animais. Nesta revisão, serão apresentados os métodos sintéticos mais empregados para a obtenção de compostos da classe das quinolinas e quinolinonas.
Referências
1. Phillipson, J. D.; Phytochemistry 2001, 56, 237.
2. Silva, T. H. A.; Oliveira, M. T.; Santos, H. F.; Oliveira, A. B.; Almeida, W. B.; Quim. Nova 2005, 28, 244.
3. Silva, J. B. Jr. Guia de Vigilância Epidemiológica, 4ª ed., Ministério da Saúde – Fundação Nacional da Saúde: Brasil, 1998, cap. 5.16.
4. Cavalli, A., Bolognesi, M. L.; J. Med. Chem. 2009, 52, 7339.
5. Pecoul, B.; Chirac, P.; Trouiller, P.; Pinel, J.; J. Am. Med. Ass. 1999, 281, 361.
6. http://apps.who.int/tdr/, acessada em outubro de 2011.
7. Ouellette, M.; Drummelsmith, J.; Papadopoulou, B.; Drug Resist. Update 2004, 7, 257.
8. Elias, B. C.; Dissertação de Mestrado, Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, Brasil, 2003.
9. Akendengue, B.; Ngou-Milama, E.; Laurens, A.; Hocquemiller, R.; Parasite 1999, 6, 3.
10. Hamzah, J.; Skinner-Adams, T.; Davis, T. M. E.; Acta Tropica 2000, 74, 39.
11. Cordell, G. A.; Quinn-Beattie, M. L.; Farnsworth, N. R.; Phytother. Res. 2001, 15, 183.
12. Lescher, G. Y.; Froelich, E. J.; Gruett, M. D.; Bailey, J. H.; Brundage, R. P.; J. Med. Pharm. Chem. 1962, 5, 1063.
13. Michael, J. P.; Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 650.
14. Michael, J. P.; Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 627.
15. Anquetin, G.; Greiner, J.; Vierling, P.; Tetrahedron 2005, 61, 8394.
16. Carucci, D. J.; Vaccine 2001, 19, 2315.
17. Davis, A. J.; Murray, H. W.; Handman, E.; Trends Parasit. 2004, 20, 73.
18. Urbina, J. A.; Concepcion, J. L.; Rangel, S.; Visbal, G.; Lira, R.; Mol. Biochem. Parasit. 2002, 125, 35.
19. Ladame, S.; Castilho, M. S.; Silva, C. H. T. P.; Denier, C.; Hannaert, V.; Périe, J.; Oliva, G.; Willson, M.; Eur. J. Biochem. 2003, 270, 4574.
20. Alvim, Jr, J.; Dias, R. L. A.; Castilho, M. S.; Oliva, G.; Correa, A. G.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 763.
21. Leitão, A.; Andricopulo, A. D.; Oliva, G.; Pupo, M. T.; Marchi, A. A.; Vieira, P.C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, V. F.; Souza, M. C. B. V.; Sá, M. M.; Moraes, V. R. S.; Montanari, C. A.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 14, 2199.
22. Jain, M.; Khan, S. I.; Tekwani, B. L.; Jacob, M. R.; Singh, S.; Singh, P. P.; Jain, R.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4458.
23. Jain, M.; Vangapandu, S.; Sachdeva, S.; Singh, S.; Singh, P. P.; Jena, G. B.; Tikoo, K.; Ramarao, P.; Kaul, C. L.; Jain, R.; J. Med. Chem. 2004, 47, 285.
24. Madrid, P. B.; Sherrill, J.; Liou, A. P.; Weisman, J. L.; DeRisi, J. L.; Guy, R. K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1015.
25. Madrid, P. B.; Wilson, N. T.; DeRisi, J. L.; Guy, R. K.; J. Comb. Chem. 2004, 6, 437.
26. Boa, A. N.; Canavan, S. P.; Hirst, P. R.; Ramsey, C.; Stead, A. M. W.; McConkey, G. A.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1945.
27. Tois, J.; Vahermo, M.; Koskinen, A.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 735.
28. Anquetin, G.; Rouquayrol, M.; Mahmoudi, N.; Santilla-Hayat, M.; Gozalbes, R.; Greiner, J.; Farhati, K.; Derouin, F.; Guedj, R.; Vierling, P.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2773.
29. Cecchetti, V.; Tabarrini, O.; Sabatini, S.; Miao, H.; Filipponi, E.; Fravolini, A.; Bioorg. Med. Chem 1999, 7, 2465.
30. Srivastava, S. K.; Haq, W.; Murthy, P. K.; Chauhan, P. M. S.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1885.
31. Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250.
32. Corrêa, A. G.; Zuin, V. G.; Química Verde: Fundamentos e Aplicações - São Carlos: EdUFSCar, 2009.
33. Ding, D.; Li, X.; Wang, X.; Du, Y.; Shen, J.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6997.
34. Albrecht, M.; Osetska, O.; Rantanen, T.; Fröhlich, R.; Bolma, C.; Synlett 2010, 1081.
35. Kidwa, M.; Bansal, V.; Lett. Org. Chem., 2007, 4, 519.
36. Kidwai, M.; Venkataramana, R.; Dave, B. Green Chem. 2001, 3, 278.
2. Silva, T. H. A.; Oliveira, M. T.; Santos, H. F.; Oliveira, A. B.; Almeida, W. B.; Quim. Nova 2005, 28, 244.
3. Silva, J. B. Jr. Guia de Vigilância Epidemiológica, 4ª ed., Ministério da Saúde – Fundação Nacional da Saúde: Brasil, 1998, cap. 5.16.
4. Cavalli, A., Bolognesi, M. L.; J. Med. Chem. 2009, 52, 7339.
5. Pecoul, B.; Chirac, P.; Trouiller, P.; Pinel, J.; J. Am. Med. Ass. 1999, 281, 361.
6. http://apps.who.int/tdr/, acessada em outubro de 2011.
7. Ouellette, M.; Drummelsmith, J.; Papadopoulou, B.; Drug Resist. Update 2004, 7, 257.
8. Elias, B. C.; Dissertação de Mestrado, Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, Brasil, 2003.
9. Akendengue, B.; Ngou-Milama, E.; Laurens, A.; Hocquemiller, R.; Parasite 1999, 6, 3.
10. Hamzah, J.; Skinner-Adams, T.; Davis, T. M. E.; Acta Tropica 2000, 74, 39.
11. Cordell, G. A.; Quinn-Beattie, M. L.; Farnsworth, N. R.; Phytother. Res. 2001, 15, 183.
12. Lescher, G. Y.; Froelich, E. J.; Gruett, M. D.; Bailey, J. H.; Brundage, R. P.; J. Med. Pharm. Chem. 1962, 5, 1063.
13. Michael, J. P.; Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 650.
14. Michael, J. P.; Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 627.
15. Anquetin, G.; Greiner, J.; Vierling, P.; Tetrahedron 2005, 61, 8394.
16. Carucci, D. J.; Vaccine 2001, 19, 2315.
17. Davis, A. J.; Murray, H. W.; Handman, E.; Trends Parasit. 2004, 20, 73.
18. Urbina, J. A.; Concepcion, J. L.; Rangel, S.; Visbal, G.; Lira, R.; Mol. Biochem. Parasit. 2002, 125, 35.
19. Ladame, S.; Castilho, M. S.; Silva, C. H. T. P.; Denier, C.; Hannaert, V.; Périe, J.; Oliva, G.; Willson, M.; Eur. J. Biochem. 2003, 270, 4574.
20. Alvim, Jr, J.; Dias, R. L. A.; Castilho, M. S.; Oliva, G.; Correa, A. G.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 763.
21. Leitão, A.; Andricopulo, A. D.; Oliva, G.; Pupo, M. T.; Marchi, A. A.; Vieira, P.C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, V. F.; Souza, M. C. B. V.; Sá, M. M.; Moraes, V. R. S.; Montanari, C. A.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 14, 2199.
22. Jain, M.; Khan, S. I.; Tekwani, B. L.; Jacob, M. R.; Singh, S.; Singh, P. P.; Jain, R.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4458.
23. Jain, M.; Vangapandu, S.; Sachdeva, S.; Singh, S.; Singh, P. P.; Jena, G. B.; Tikoo, K.; Ramarao, P.; Kaul, C. L.; Jain, R.; J. Med. Chem. 2004, 47, 285.
24. Madrid, P. B.; Sherrill, J.; Liou, A. P.; Weisman, J. L.; DeRisi, J. L.; Guy, R. K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1015.
25. Madrid, P. B.; Wilson, N. T.; DeRisi, J. L.; Guy, R. K.; J. Comb. Chem. 2004, 6, 437.
26. Boa, A. N.; Canavan, S. P.; Hirst, P. R.; Ramsey, C.; Stead, A. M. W.; McConkey, G. A.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1945.
27. Tois, J.; Vahermo, M.; Koskinen, A.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 735.
28. Anquetin, G.; Rouquayrol, M.; Mahmoudi, N.; Santilla-Hayat, M.; Gozalbes, R.; Greiner, J.; Farhati, K.; Derouin, F.; Guedj, R.; Vierling, P.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2773.
29. Cecchetti, V.; Tabarrini, O.; Sabatini, S.; Miao, H.; Filipponi, E.; Fravolini, A.; Bioorg. Med. Chem 1999, 7, 2465.
30. Srivastava, S. K.; Haq, W.; Murthy, P. K.; Chauhan, P. M. S.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1885.
31. Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250.
32. Corrêa, A. G.; Zuin, V. G.; Química Verde: Fundamentos e Aplicações - São Carlos: EdUFSCar, 2009.
33. Ding, D.; Li, X.; Wang, X.; Du, Y.; Shen, J.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6997.
34. Albrecht, M.; Osetska, O.; Rantanen, T.; Fröhlich, R.; Bolma, C.; Synlett 2010, 1081.
35. Kidwa, M.; Bansal, V.; Lett. Org. Chem., 2007, 4, 519.
36. Kidwai, M.; Venkataramana, R.; Dave, B. Green Chem. 2001, 3, 278.
Publicado
2019-03-22
Como Citar
Baraldi, P. T., Duarte, P. D., & Corrêa, A. G. (2019). Síntese de Alcalóides Quinolínicos, Potenciais Fármacos para Doenças Tropicais. Revista Processos Químicos, 5(9), 42-49. https://doi.org/10.19142/rpq.v5i9.131
Seção
Artigos Gerais
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