Structural Determination of Complex Natural Products by Quantum Mechanical Calculations of ¹³C NMR Chemical Shifts: Development of a Parameterized Protocol for Terpenes

  • Ana Carolina Ferreira de Albuquerque Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)
  • Daniel Joras Ribeiro Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)
  • Mauro Barbosa de Amorim Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)

Referências

1. A. G. Petrovic, A. Navarro-Vázquez, J. L. Alonso-Gómez, Curr. Org. Chem., 14, 1612, 2010.

2. F. E. Koehn and G. T. Carter, Nat. Rev., 4, 206, 2005.

3. K. C. Nicolaou and S. A. Snyder, Ang. Chem. Int. Ed., 44, 1012, 2005.

4. T. Helgaker, M. Jaszunski, K. Ruud, Chem. Rev., 99, 293, 1999.

5. G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev., 107, 3744, 2007.

6. M. W. Lodewyk, M. R. Siebert, D. J. Tantillo, Chem. Rev., 112, 1839, 2012.

7. N. J. R. van E. Hommes and T. Clark, J. Mol. Model., 11, 175, 2005.

8. G. K. Pierens, J. Comput. Chem., 35, 1388, 2014.

9. A. E. Aliev, D. Courtier-Murias, S. Zhou, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 893, 1, 2009.

10. F. L. P. Costa, A. C. F. de Albuquerque, R. M. Borges, F. M. dos S. Junior, M. B. de Amorim, J. Comput. Theor. Nanosci., 11, 1, 2014.

11. F. L. P. Costa, A. C. F. de Albuquerque, F. M. dos S. Junior, M. B. de Amorim, J. Phys. Org. Chem., 23, 972, 2010.

12. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3 ed., Wiley, 2007.

13. B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep., 30, 1226, 2013.

14. L. Commeiras, J. Thibonnet, J. L. Parrain, Org. Biomol. Chem., 7, 425, 2009.

15. C. Huang and B. Liu, Chem. Commun., 46, 5280, 2010.

16. M. Yoshida, Y. Shoji, K. Shishido, Org. Lett., 11, 1441, 2009.

17. J. S. Yadav, B. Thirupathaiah, P. Srihari, Tetrahedron, 66, 2005, 2010.

18. G. R. Pettit, Y. Meng, R. K. Pettit, D. L. Herald, F. Hogan, Z. A. Cichacz, Bioorg. Med. Chem., 18, 4879, 2010.

19. T. Nakamura, K. Tsuboi, M. Oshida, T. Nomura, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Tetrah. Lett., 50, 2835, 2009.

20. S. Rosselli, A. Maggio, R. A. Raccuglia, M. Bruno, Eur. J. Org. Chem., 2010, 3093, 2010.

21. A. Bodensieck, W. M. F. Fabian, O. Kunert, F. Belaj, S. Jahangir, W. S. Hly, R. Bauer, Chirality, 22, 308, 2010.

22. T. Magauer, J. Mulzer, K. Tiefenbacher, Org. Lett, 11, 5306, 2009.

23. A. Srikrishna, G. Ravi, D. R. C. V. Subbaiah, Synlett, 1, 32, 2009.

24. Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

25. J. H. G. Lago, A. Oliveira, E. F. Guimarães, M. J. Kato, J. Braz. Chem. Soc., 18, 638, 2007.

26. P. Joseph-Nathan, S. G. Leitão, S. C. Pinto, G. G. Leitão, H. R. Bizzo, F. L. P. Costa, M. B. de Amorim, N. Martinez, E. Dellacassa, A. HernándezBarragán, N. Pérez-Hernández, Tetrah. Lett., 51, 1963, 2010.

27. F. M. dos Santos Jr., L. S. M. Velozo, E. M. de Carvalho, A. M. Marques, R. M. Borges, A. P. F. Trindade, M. I. S. dos Santos, A. C. F. de Albuquerque, F. L. P. Costa, M. A. C. Kaplan, M. B. de Amorim, Molecules, 18, 13520, 2013.

28. J. A. Marco, J. F. Sanz-Cervera, M. D. Morante, V. García-Lliso, J. Vallés-Xirau, J. Jakupovic, Phytochem., 41, 837, 1996.

29. J. Bhattacharyya and E. V. L. Cunha, Phytochem., 31, 2546, 1992.
Publicado
2015-07-01
Como Citar
Albuquerque, A. C. F. de, Ribeiro, D. J., & Amorim, M. B. de. (2015). Structural Determination of Complex Natural Products by Quantum Mechanical Calculations of ¹³C NMR Chemical Shifts: Development of a Parameterized Protocol for Terpenes. Revista Processos Químicos, 9(18), 36-39. https://doi.org/10.19142/rpq.v9i18.250